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聚乙二醇-對甲苯磺酸酯(PEG-OTs) 的制備方法

時間:2019-07-08 10:10:38       瀏覽:224

聚乙二醇-對甲苯磺酸酯(PEG-OTs) 的制備方法

對甲苯磺酸酯基(OTs) 是一個很好的離去基團, 因此PEG-OTs 經常用作制備其它PEG衍生物的中間體, 該中間體的合成方法已有許多文獻報道。

 

PEG-OTs一般都是在堿的催化下, PEG 和對甲苯磺酰氯(TsCl) 反應得到。

 

MutterSuzaki都曾用干燥的聚乙二醇和過量的TsCl在二氯甲烷中, 用吡啶做酸吸收劑得到聚乙二醇2對甲苯磺酸酯(1) :

 

 

用這種方法, 羥基轉化率只有80% , 未反應的聚乙二醇很難從產物中去處, 且反應過程中會產生聚合物鏈的斷裂, 致使聚乙二醇的分子量大約降低30% , 反應時間也較長, 產物不易純化。

DeVosGoethals[ 12 ]設計了另外兩條路線來合成聚乙二醇2對甲苯磺酸酯, 他們是用丁基鋰作為堿性催化劑(2) :

 

Harris 等人[ 13 ]用氫化鈉作為堿性催化劑, 在甲苯溶劑中, 用聚乙二醇和對甲苯磺酰氯反應也制得聚乙二醇2對甲苯磺酸酯(3) , 而且這種方法不會導致聚合物鏈的斷裂。

反應中加入氫化鈉使聚乙二醇形成醇鈉, 從而增加其反應性。

 

最近, 袁明龍等[ 14 ]用有色的烷基金屬堿性催化劑, PET TsCl 反應制得PEG-OTs, 用該種方法, 羥基轉化率幾乎達到100% , 不會導致聚合物鏈的斷裂, 而且適用于各種分子量的PEG, 操作簡便。

 

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